У XVI столітті на території сучасного Лебедина було засновано чоловічий монастир - Георгіївський. Навколо монастиря почало рости село Лебедин, яке вважалося монастирською власністю. У XVII столітті монастир був у занепаді, навіть закривався на деякий час. Але у другій половині XVII століття (офіційно монастир функціонував з 1682 року) почався розквіт обителі. За активну підтримку козацьких заворушень монастир не раз отримував від українських гетьманів привілеї. Особливої слави монастир зажив під час "Коліївщини" (1768 рік), коли підтримував гайдамаків. Наприкінці XVIII століття в монастирі сталася велика пожежа, під час якої згоріло майже все майно монастиря, церкви та більша частина келій. А у 1846 році Лебединський Георгіївський чоловічий монастир був закритий. Церкви його перетворили на парафіяльні, а землі передали Чигиринському жіночому монастирю. Під час німецької окупації Лебединський монастир знову відкрили. Не закрили його і після повернення радянської влади. Він функціонував до 1961 року. У 1960 у ньому було 155 насельниць - переважно черниць та літніх жінок. Але в 61-му його закрили. У радянські часи у монастирі влаштували туберкульозну лікарню. Але в 90-і роки ХХ століття лікарню закрили, а споруду повернули церкві.