Західні відроги гряди Київських гір між урочищами Бабин яр, Реп`яхів яр та Куренівкою. Існують дві версії походження назви місцевості. Перша пов’язана з Кирилівським монастирем (див.Кирилівська церква), заснованим на горі у ХІІ сторіччі. Друга - народна і легендарна. За цією версією у горі в печері жив Змій (або Дракон), який лякав місцевих мешканців і потроху полював перехожих. Цю істоту переміг Кирило Кожум’яка, на честь якого гора отримала назву. У дохристиянські часи на горі існувало доволі велике місце поховання (некрополь), віднайдене і досліджене у ХХ ст. Також на горі віднайдені так звані Кирилівські печери, у яких знайдені кам’яні знаряддя праці, кістки тварин. Від ХІІ ст. і до кінця XVIII ст. на горі існував Кирилівський монастир, ліквідований 1786 року згідно рішення імператриці Катерини ІІ. Монастир був відомий тим, що у ХІІ-ХІІІ сторіччях був родовою усипальницею Чернігівських князів, а також тим, що тут прийняв постриг і був ігуменом святитель Дмитро Ростовський (Дмитро Туптало, родом з київського Подолу). Після ліквідації монастиря тут була розміщені будинок для інвалідів та богадільня, а у 1806 році сюди ж була переведена з Подолу божевільня. Від свого заснування і до другої половини ХІХ сторіччя лікарня мала дуже жалюгідний вигляд і лише сприянням київських благочинних товариств тут з’явилися більш-менш облаштовані лікарняні корпуси. До 1917 року лікарня не була спеціалізованою, психіатрічним тут було лише одне відділення. Тут же, наприклад, примусово лікувалися київські повії хворі на венеричні захворювання. При лікарні діяла фельдшерська школа (на її базі виникло пізніше медичне училище №1), а у роки І Світової війни - військовий шпиталь. З приходом радянської влади лікарню перепрофілювали у спеціалізовану психіатричну лікувальну установу. Тут же розмістилася і спеціалізовану судово-психіатрічна експертиза, які діють і нині (див.Кирилівська психіатрічна лікарня). На східних схилах гори розміщюється Кирилівський Гай - залишки реліктового лісового покриття Київських гір. Між Кирилівською горою і Бабиним яром містяться залишки старого монастирського, а згодом - лікарняного кладовища. Воне зараз у занедбаному стані, більшість території постраждала 1961 року під час Куренівської трагедії - сходу сельового потоку. Висота - 185, 5 м.