Пагорб над р. Десна, на якому в X ст. була побудована давньоруська фортеця, що стала згодом столицею Новгород-Сіверського князівства. Дерев'яна фортеця із земляними валами з XII ст. була резиденцією династії Ольговичів, обороняла східні рубежі Київської Русі. В'їзд здійснювався через одні ворота, всередині знаходився княжий двір і кам'яний собор архістратига Михаїла. З трьох сторін дитинець охоплювався Окольним містом, де була зведена Миколаївська церква (зараз на його місці однойменна дерев'яна церква 1762 р.). У другій половині XIV століття фортеця перейшла до рук литовських князів, в 1503 р. відійшла до Московії, потім до Польщі, поки не була відвойована Б. Хмельницьким. У 1708 р. фортеця була зайнята Петром I, укріплена, але незабаром втратила значення і була зрита. На місці княжого дитинця встановлений пам'ятник легендарному Бояну - автору "Слова о полку Ігоревім", а також пам'ятний камінь.